Outlook 97 staat bekend als de eerste versie van Microsoft Outlook, uitgebracht in januari 1997 als onderdeel van Office 97. Outlook 97 werkte als een add-on voor Microsoft Exchange Server 5.0 en 5.5, waarin de meeste functies van Microsoft Schedule + waren opgenomen. Het ondersteunde gebruikers niet alleen om e-mails te lezen, maar ook om hun contacten te beheren, afspraken in agenda's te plannen en records in journalen toe te voegen.

Vervolgens verbeterde Microsoft Outlook en bracht achtereenvolgens Outlook 98 (compatibel met de nieuwste internetstandaard zoals HTML), Outlook 2000 (gebundeld met Exchange 2000 Server) en Outlook 2002 (opgenomen in Office XP) uit.

Outlook 2003, uitgebracht in november 2003, wordt gemarkeerd als een mijlpaal in de ontwikkeling van Outlook. Het was nog steeds een onderdeel van de Office 2003-suite en een zelfstandig programma.

In deze versie bood Outlook niet alleen het klassieke menu en de werkbalk, maar bracht het ook aanzienlijke verbeteringen door op veel gebieden, waaronder betere e-mailervaringen, agenda's delen, meer weergave-instellingen, volledige Unicode-ondersteuning, zoekmappen, gekleurde vlaggen, uitwisselingscode in cache, enz. Bovendien verbetert het het filter voor ongewenste e-mail door een meer actuele definitie van ongewenste e-mail te bieden.

Office 2007 werd uitgebracht met een geweldige interface-revolutie - Ribbon UI. De Outlook 2007 volgde de wijzigingen en gebruikte de Ribbon UI in subvensters, zoals Berichtvenster, Afspraakvenster, Contactvenster, etc., maar bleef het klassieke menu en de werkbalk in de hoofdinterface.

Outlook 2007 heeft veel belangrijke en handige functies uitgebracht, zoals voorbeeld van bijlagen, tekstberichten en sms-berichten, contacten delen, een kalender exporteren als HTML-bestand, items exporteren als PDF- of XPS-bestanden, enz.

Op basis van eerdere versies is Outlook 2010 sterk verbeterd en steeds geavanceerder.

Enerzijds ondersteunde deze versie het toevoegen van meerdere uitwisselingsaccounts in één profiel, verbeterde het de gespreksweergave om e-mails te groeperen op basis van criteria in verschillende e-mailmappen. En het is veel slimmer om gebruikers te waarschuwen als ze e-mails zonder onderwerpen verzenden, snelle stappen toe te voegen om eenvoudig meerdere acties tegelijk met één klik af te ronden, enzovoort.

Aan de andere kant wordt een sociale connector toegevoegd om een ​​verscheidenheid aan sociale netwerken te verbinden, kunnen vergaderingen worden gepland door contacten, worden visuele indicatoren toegevoegd in de takenbalk voor conflicten en onbeantwoorde vergaderverzoeken, enz.

Ribbon UI wordt sinds Outlook 2010 toegepast op de hoofdinterface van Outlook.